در آن زمان، شهر دمشق دارای پنج دروازۀ مرکزی بود که ابوعبیده برای هر کدام از آن‌ها فرماندهان قوی خود را گماشت؛ چنانچه صاحب کتاب «خالد ابن ولید» می‌نویسد: «خود ابوعبیده بر درب «الجابیه» قرار گرفت، عمرو ابن عاص را بر درب «الفرادیس»، شرحبیل ابن حسنه را بر درب «التوما»، قیس ابن هبیره را بر درب «الفرج» و خالد ابن ولید را بر درب «الشرقی» شهر دمشق قرار داد.
مسلمانان به مدت هفتاد روز به محاصره ادامه دادند و مردم دمشق منتظر نیروی کمکی جدید رومیان بودند، ولی همه از آن نیرو مأیوس گشتند. حضرت سیدنا خالد رضی‌الله‌عنه، با وجود اینکه فرمانده کل لشکر محسوب نمی‌شد، باز هم در حال آمادگی کامل به سر می‌برد. او چشمانش به همۀ اطراف باز بود، از حرکت‌های دشمن باخبر می‌شد و از هر طرف جاسوسانی را ترتیب داده بود که لحظه‌به‌لحظه اخبار دشمن را به ایشان می‌رساندند.
آغاز حمله از طرف خالد رضی‌الله‌عنه
در همین حالت جنگی و محاصره، یکی از کشیشان مهم دمشق صاحب نوزاد پسری شد و مهمانی بزرگی را تدارک دید و مردم را به‌صرف غذا و نوشیدن شراب دعوت نمود. همه سرگرم خوردن غذا و نوشیدن شراب بودند و کاملاً فراموش کردند که در چه وضعیتی قرار دارند.
خالد رضی‌الله‌عنه از این فرصت به‌خوبی بهره برد. ابتدا طناب‌ها و ریسمان‌های زیادی را بر روی دیوارهای قلعه انداخت و سپس به نوبت از آن دیوارها بالا رفتند. حصاری که خالد و یاران جان‌نثارش از دیوارهای آن بالا رفتند، مهم‌ترین حصار در دمشق محسوب می‌شد. این حصار دارای آب فراوانی بود و محل ورودی آن بسیار سخت و دشوار بود؛ ولی آن بزرگواران این اقدام جدی را انجام دادند و همه به‌سوی درب شرقی حرکت کردند و نگهبانان را به قتل رساندند. مسلمانانی که در دمشق زندگی می‌کردند، بسیار حیران شدند که در این وقت شب، در این حصار چه جریانی رخ داده است.
قبل از اینکه خالد وارد حصار شود، ابوعبیده رضی‌الله‌عنه به اهل دمشق پیشنهاد صلح داد و از آن‌ها خواست که نصف دارایی و زمین‌های خود را به مسلمانان بدهند؛ ولی مردم دمشق از پذیرفتن این صلح اِبا ورزیدند. سپس هنگامی‌که متوجه شدند خالد حمله را از درب شرقی آغاز کرده است، پریشان و مضطرب شدند و آن پیشنهاد را پذیرفتند.
از طرفی، خالد رضی‌الله‌عنه با همراهانش بسیار به جلو رفته بود و افراد بی‌شماری را به هلاکت رسانده بود. اما هنگامی‌که از پیشنهاد صلح باخبر شد و دید که کافران همه صلح کرده‌اند، ایشان نیز دست از جنگ برداشت و به صلح روی آورد.
به این ترتیب، مسلمانان و مجاهدان جان‌برکف اسلام توانستند بدون خون‌ریزی و جنگ مداوم، پیروزی را از آن خود کرده و شهر بسیار مهم شام (دمشق) را فتح نمایند.
فتح شهر فحل
شهر حمص جایگاه مرکزی و مهمی برای رومیان بود و تقریباً هشتاد هزار نیروی جنگی در آن جمع شده بودند. رومیان برای حفاظت از این مهمات و سربازان خود، شهر فحل را به‌عنوان نقطۀ دفاعی انتخاب کرده بودند و امید دفاعی همۀ رومیان به آن شهر بود.
مسلمانان نیز به این واقعیت پی برده بودند که حمله به حمص در حال حاضر دشوار است و نخست باید اماکن دفاعی آن را تحت تصرف خود درآورند و سپس به حمص هجوم بیاورند. ابوعبیده، یکی از فرماندهان قوی خالد، شرحبیل بن حسنه را به‌عنوان فرماندۀ مقدمۀ لشکر انتخاب کرد و همه به‌سوی فحل حرکت کردند.
رومیان به‌محض مطلع شدن از آمدن مسلمانان، تمام نهرها و جوی‌های آب را در مسیر مسلمانان جاری ساختند؛ اما این کار به ضرر خودشان و به نفع مسلمانان تمام شد. هشتاد هزار مرد جنگی سوار بر اسب در آن آب‌ها و گل‌ولای نتوانستند با مجاهدین بجنگند. مسلمانان تعداد بسیاری از آن‌ها را به هلاکت رساندند و کاری کردند که همه فرار کنند و در همان گل‌ولای گیر بیفتند. در نتیجه، همه در دام مجاهدین گرفتار شدند.
به این شیوۀ بسیار آسان، حضرت خالد، ابوعبیده و سایر مجاهدین توانستند شهر فحل را فتح کنند، سپس همه به‌سوی شهر حمص حرکت کردند و برای فتح آن تصمیمات جدی اتخاذ نمودند.
