در زمان خلافت حضرت سیدنا ابوبکر صدیق رضی‌الله‌عنه بلاد شام تحت سیطرۀ رومیان بود و آن‌ها هرگونه ظلم و ستمی را بر عرب‌های آن دیار روا می‌داشتند؛ تا اینکه سیدنا ابوبکر صدیق رضی‌الله‌عنه در این مورد تصمیم جدی را اتخاذ نمود و یک لشکر و سپاه مجهزی را جهت جهاد در شام آماده ساخت. او همۀ احتمالات را مورد بررسی قرار داده و نقشۀ پیرزوی را طرح نمود.
فتح شام برای حضرت سیدنا صدیق اکبر رضی‌الله‌عنه دارای اهمیت زیادی بود و یک دستاورد بزرگی در تاریخ اسلام محسوب می‌شد؛ پیرامون فتح این سرزمین، بشارت‌ها و مژده‌هایی نیز به رسول‌الله صلی‌الله‌علیه‌وسلم داده شده بود و احادیث متعددی در این زمینه وارد شده است. لذا حضرت سیدنا ابوبکر رضی‌الله‌عنه آن را مهم می‌پنداشت و باید برای لشکرکشی در آنجا فرمانده‌هان زبده و ورزیده‌ای را انتخاب می‌نمود.
یکی از دلایل فرستادن حضرت خالد ابن ولید رضی‌الله‌عنه به سوی شام نیز همین بود؛ زیرا برای فتح کامل عراق و ایران فرصت کافی در دست بود که بسیاری از مناطق کلیدی آن دیار نیز فتح گردیده و تحت حکمرانی اسلام قرار داشت.
شیخ شلبی رحمه‌الله در این خصوص می‌نویسد: سیدنا ابوبکر صدیق رضی‌الله‌عنه تصمیم جدی را دربارۀ روم اتخاذ کرد؛ مردم را به جهاد دعوت نموده و لشکر بزرگی را آماده ساخت، پرچم‌های چهار لشکر را برای چهار فرمانده به نامهای یزید ابن ابوسفیان، شرحبیل ابن حسنه، ابوعبیده ابن جراح و عمرو ابن عاص رضی‌الله‌عنهم‌أجمعین برافراشت و محل مأموریت، مسیر حرکت و مسئولیت‌های هرکدام را برای‌شان توضیح داد.
او یزید ابن ابوسفیان رضی‌الله‌عنه را به شهر دمشق، شرحبیل ابن حسنه رضی‌الله‌عنه را به سرزمین اردن، ابوعبیده ابن جراح رضی‌الله‌عنه را به شهر حمص و حضرت سیدنا عمرو ابن عاص رضی‌الله‌عنه را به‌سوی سرزمین فلسطین فرستاد.
این چهار لشکر به صورت جداگانه حرکت کردند تا اینکه به شام رسیدند؛ هر لشکر در جاهایی که از سوی خلیفه برای‌شان تعیین شده بود، قرار گرفتند و در انتظار دستور خلیفۀ مسلمانان، سیدنا ابوبکر صدیق رضی‌الله‌عنه بودند.
باخبرشدن پادشاه روم از لشکر اسلام در شام
هنگامی‌که رومیان از آمدن لشکرهای عرب آگاه شدند، نامهای به هرقل، پادشاه روم که در شهر قدس حضور داشت، فرستاده و او را مطلع ساختند.
هرقل هم از قدس حرکت کرد و به شهر حمص رسید؛ او در آنجا به جمع‌آوری و آرایش نظامی لشکر پرداخت و سپاه بسیار عظیمی را آماده ساخت. او می‌خواست تا لشکرهای چهارگانۀ مسلمانان را متفرق ساخته و راه‌های ارتباطی آن‌ها را مسدود سازد تا بتواند هر لشکر را به صورت جداگانه مورد حمله قرار داده، از پا در آورد.
