بعد از پیروزی مسلمانان در غزوه‌ی حنین، در ماه شوالِ سال هشتم هجری قمری، پیامبر مکرم اسلام صلی‌الله‌علیه‌وسلم خواستند تا به‌سوی سرزمین طائف حرکت کنند و نور هدایت اسلام را در آنجا نیز منتشر سازند؛ لذا قبل از ورود به آنجا سریه‌ها و وفدهایی را ارسال فرمودند تا منطقه را پاک‌سازی کنند و زمینه را برای قدوم لشکر بزرگ اسلام هموار نمایند.
امام ابن قیم جوزی رحمه‌الله‌تعالی به نقل از امام ابن سعد رحمه‌الله‌تعالی می‌نویسند: هنگامی که نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم اراده‌ی طائف را نمودند، حضرت طفیل ابن عمرو را به‌سوی (ذوالکفین) بت عمرو ابن حممة دوسی فرستادند تا آن را منهدم سازند، او به آنجا رفت و آن را نابود ساخت، این امر بر اهل آن دیار بسیار ناگوار تمام شد؛ لذا همه در یک قلعه‌ی بزرگی جمع شدند و تصمیم گرفتند تا از آنجا بیرون نشوند و از همانجا بر مسلمانان حمله کنند؛ لذا به اندازه‌ی یک سال، برای خودشان آذوقه و توشه تهیه نمودند و باخود بردند.
علامه شلبی می‌نویسد: بعد از فتح هوازن، بسیاری از جنگ‌جویان آن دیار، به سرزمین «طائف» پا به فرار گذاشتند تا در آنجا برای خویش قرارگاهی بنا کنند؛ ولی پیامبر مکرم اسلام صلی‌الله‌علیه‌وسلم، آن‌ها را رها ننمودند؛ بلکه به تعقیب آن‌ها در آمدند؛ چنانچه آن تعقیب به شکل یک جنگ و غزوه‌ی مستقل در شهر طائف قرار گرفت.
آغاز جنگ بین حق و باطل
در ابتدا، نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم حضرت خالد بن ولید رضی‌الله‌عنه را در مقدمه و جلوی لشکر قرار دادند، آن‌حضرت صلی‌الله‌علیه‌وسلم با اصحاب عظام رضی‌الله‌عنهم‌أجمعین در نزدیکی قلعه‌ی طائف فرود آمدند، کفار و مشرکین قلعه، مسلمانان را با تیرهای بی‌شماری مورد حمله قرار دادند؛ طوری‌که بسیاری از آن‌ها زحمی و حدود دوازده نفر از آن‌ها شهید شدند، در منطقه‌ای که اکنون مسجد بزرگ طائف ساخته شده است، پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم تشریف بردند و برای دو نفر از ازواج مطهرات؛ زینب و ام سلمه رضی‌الله‌عنهما که در این جنگ به همراه‌شان بودند، گنبدخانه‌هایی بنا نمودند و در میان آن دو گنبد، نماز می‌خواندند و برای فتح و پیروزی مسلمانان دعا می‌فرمودند.
امام ذهبی رحمه‌الله‌تعالی می‌نویسند: نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم به قصد اینکه اهل قلعه را بترساند، به یارانش دستور داد تا تمام درختان انگور و نخلستان‌های خرما را ویران سازند؛ هنگامی‌که بنی ثقیف (که خود را در قلعه مخفی کردند) این دستور را شنیدند؛ یکی از آن‌ها به‌نام سفیان بن عبدالله ثقفی با صدای بلند گفت: چرا اموال و دارایی‌های ما را قطع می‌کنید؟ یا این‌ها برای ما می‌رسند و یا هم برای شما می‌رسند. بعد از آن پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم متوجه شد که آن‌ها اندکی به خود آمده‌اند؛ لذا از قطع‌کردن درختان ممانعت فرمودند.
ابوالأسود می‌گوید: در همان اثنا یکی از آن‌ها به‌نام عیینه ابن حصن به‌سوی پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم آمد و گفت: برای من اجازه بده تا با بنی ثقیف صحبت کنم، شاید الله متعال آن‌ها را هدایت عنایت بفرماید و من بتوانم آن‌ها را قانع گردانم تا تسلیم شوند و جنگ نکنند. پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم به او اجازه داد تا با آن‌ها گفت‌وگو نماید. آن شخص به راه افتاد و توانست داخل قلعه شود و به‌جای اینکه سخنان صلح‌طلبانه به آن‌ها بگوید، به آن‌ها گفت: «بأبي أنتم، تمسكوا بمكانكم، والله لنحن أذل من العبيد، وأقسم بالله لئن حدث به حدث ليملكن العرب عزاً ومنعة، فتمسكوا بحصنكم.» یعنی: ای مردم طائف! پدر من فدای شما باد، جای‌تان را محکم بگیرید و آن را رها نکنید، قسم به خدا، یقیناً ما از غلامان هم ذلیل‌تر هستیم، قسم به خدا، اگر کدام حادثه‌ای در اینجا رخ دهد؛ حتماً عرب‌ها عزت و شوکت شما را مالک می‌شوند؛ لذا به قلعه‌ی خود چنگ بزنید و آن را محکم بگیرید.
بعد از آن از قلعه فرود آمد، نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم از او پرسید: «به آن‌ها چه گفتید؟» او گفت: من آن‌ها را به‌سوی اسلام فراخواندم و از آتش جهنم آن‌ها را برحذر داشتم و وعده‌ای که به شما دادم را انجام دادم. پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم فرمودند: «كذبتَ، بل قلتَ كذا وكذا» تو دروغ می‌گویی؛ بلکه تو به آن‌ها فلان سخنان را گفتی. بعد از آن، آن شخص از کار خود پشیمان شد و به نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم عرض کرد که من از الله متعال طلب آمرزش می‌کنم و به‌سوی او توبه می‌کنم و از شما هم معذرت می‌خواهم.
در حقیقت پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم نمی‌خواست که به اهل آن دیار ضربه‌ای وارد کند؛ لذا منتظر ماند تا خودشان تسلیم شوند. ایشان به یکی از نخلستان‌های خرمای «طائف» رفتند و در آنجا مسجدی بنا نمودند و نماز را اقامه کردند.
به‌قول حضرت امام ابن اسحاق رحمه‌الله‌تعالی: پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم آن قلعه را به مدت بیست و اندی شب محاصره کردند.
در کتاب «الرحیق المختوم» آمده است که مطابق روایتی از حضرت سیدنا انس رضی‌الله‌عنه، نبی مکرم اسلام صلی‌الله‌علیه‌وسلم به مدت چهل روز آن قلعه را حصار نمودند. که این خود یکی از محاصره‌های طولانی در اسلام به شمار می‌رود.
امام ذهبی رحمه‌الله‌تعالی از حضرت ابونجيح سلمی رضی‌الله‌عنه نقل می‌کند که ایشان فرمودند: حاصرنا مع رسول الله صلی‌الله‌علیه‌وسلم قصر الطائف، فسمعت رسول الله صلی‌الله‌علیه‌وسلم يقول: «من بلغ بسهم فله درجة في الجنة.» فبلغت يومئذ ستة عشر سهماً. وسمعت رسول الله صلی‌الله‌علیه‌وسلم يقول: «من رمى بسهم في سبيل الله فهو له عدل محرر.»
یعنی: ما با پیامبر اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم قصر طائف را محاصره کردیم، در همان موقع من از نبی اکرم صلی‌الله‌علیه‌وسلم شنیدم که می‌فرمودند: «هرکسی‌که تیری به دشمن برساند؛ برای او یک درجه در جنت می‌باشد.» من در آن موقع شانزده تیر رساندم. همچنین من از آن‌حضرت صلی‌الله‌علیه‌وسلم شنیدم که فرمودند: «هرکسی یک تیر را در راه الله متعال پرتاب کند؛ برای او به اندازه‌ی آزاد کردن یک غلام ثواب می‌رسد.»
